Weird Science

Próba Fehlinga

Poniższy arty­kuł został opu­bli­ko­wany pier­wot­nie w cza­so­pi­śmie dla nau­czy­cieli Bio­lo­gia w Szkole (2/2023):

Ilustracja

Ples M., Próba Feh­linga. Jaki to cukier?, Bio­lo­gia w Szkole, 2 (2023), Forum Media Pol­ska Sp. z o.o., str. 39-41

Węglo­wo­dany

Węglo­wo­dany, ina­czej zwane sacha­ry­dami, to orga­niczne związki che­miczne skła­da­jące się z ato­mów węgla, wodoru i tlenu w odpo­wied­niej pro­por­cji - na każdy atom węgla C przy­pa­dają dwa atomy wodoru H i jeden atom tlenu O. Ich ogólny wzór suma­ryczny to Cn(H2O)n. W szer­szym zna­cze­niu zali­czamy do nich ich pochodne, które pow­stają w wyniku reduk­cji albo utle­nia­nia ich grup hydrok­sy­lo­wych -OH oraz kar­bo­ny­lo­wych (alde­hy­do­wych -CHO lub keto­no­wych =CO), a także wymiany częsci grup hydrok­sy­lo­wych na atom wodoru lub inne grupy orga­niczne.

Ze ści­śle che­micz­nego punktu widze­nia węglo­wo­dany są alde­hy­dami lub keto­nami zawie­ra­jącymi grupy hydrok­sy­lowe przy więk­szo­ści ato­mów węgla, co pozwala im na two­rze­nie wew­nątrz­cząstecz­ko­wych i między­cząstecz­ko­wych wiązań póła­ce­ta­lo­wych oraz ace­ta­lo­wych. W orga­ni­zmach żywych pełnią rolę głów­nego źródła ener­gii w pro­ce­sach meta­bo­licz­nych oraz mate­riału budul­co­wego roślin i zwie­rząt. Ich pier­wot­nym źródłem jest pro­ces foto­syn­tezy pro­wa­dzony m.in. przez rośliny zie­lone [1].

Węglo­wo­dany możemy podzie­lić ze względu na budowę i wła­ści­wo­ści na:

Pojęcie cukru jest pow­szech­nie uży­wane w celu opi­sa­nia mono­sa­cha­ry­dów i disa­cha­ry­dów w żyw­no­ści, z wyjąt­kiem alko­holi wie­lo­wo­do­ro­tle­no­wych, czy też cukroli takich jak np. gli­ce­rol C3H8O3 [2].

Jak wiemy, cukry pro­ste możemy też podzie­lić ze względu na dłu­gość łańc­u­cha węglo­wego na triozy o 3 ato­mach węgla (np. alde­hyd gli­ce­ry­nowy), tetrozy o 4 ato­mach węgla (tre­oza), pen­tozy o 5 ato­mach węgla (ryboza, rybu­loza), hek­sozy o 6 ato­mach węgla (glu­koza, galak­toza i fruk­toza), hep­tozy o 7 ato­mach węgla (sedo­hep­tu­loza, man­no­hep­tu­loza) i ewen­tu­al­nie kolejne.

Jeśli cho­dzi o występo­wa­nie cha­rak­te­ry­stycz­nych grup fuk­cyj­nych, to wyróżn­iamy aldozy (obecna grupa alde­hy­dowa -CHO, np. deok­sy­ry­boza, ryboza, glu­koza, galak­toza) i ketozy (obecna grupa keto­nowa =CO, np. rybu­loza, fruk­toza).

W jed­nym z daw­niej­szych nume­rów „Bio­lo­gii…” opi­sa­łem pewną metodę roz­różn­ia­nia cukrów względem zróżn­i­co­wa­nych kry­te­riów [3]. W niniej­szym arty­kule chciałbym przy­pom­nieć ten temat i przy­bli­żyć Czy­tel­ni­kowi prost­szą metodę, bazu­jącą na poje­dyn­czej reak­cji cha­rak­te­ry­stycz­nej i umożl­i­wia­jącą odróżn­ie­nie od sie­bie dwóch grup oma­wia­nych związ­ków: cukrów redu­ku­jących i nie­re­du­ku­jących [4].

Metoda wykry­wa­nia

Próba Feh­linga jest reak­cją che­miczną, sto­so­waną do wykry­wa­nia obec­no­ści związ­ków redu­ku­jących. Wła­ści­wo­ści redu­ku­jące wyka­zują między innymi alde­hydy lub niek­tóre cukry, w tym prak­tycz­nie wszyst­kie mono­sa­cha­rydy [5]. Dzięki próbie Feh­linga możemy więc odróżnić jedne cukry od innych. Dzi­siaj prze­pro­wa­dzimy doświad­cze­nie będące przy­kła­dem wyko­rzy­sta­nia tej metody.

Glu­koza o wzo­rze C6H12O6 jest węglo­wo­da­nem nale­żącym do klasy cukrów pro­stych. Sacha­roza jest disa­cha­ry­dem zło­żo­nym z fruk­tozy i glu­kozy o suma­rycz­nym wzo­rze C12H22O11. Oba cukry są cia­łami kry­sta­licz­nymi o bar­wie bia­łej (Fot.1).

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.1 – Cukry wyko­rzy­stane w doświad­cze­niu; a - glu­koza, b - sacha­roza

Podo­bieńs­two wyglądu tych dwóch sub­stan­cji każe nam szu­kać innego spo­sobu ich odróżn­ie­nia niż po cechach takich jak barwa, stan sku­pie­nia, wygląd krysz­ta­łów. Jed­no­cze­śnie zarówno sacha­roza, jak i glu­koza mają słodki smak. Pomiędzy tymi dwoma cukrami ist­nieje pewna różn­ica pozwa­la­jąca na ich roz­po­zna­nie; glu­koza ma wła­ści­wo­ści redu­ku­jące, sacha­roza ich nie posiada. Dzięki temu możemy prze­pro­wa­dzić próbę Feh­linga.

Czego potrze­bu­jemy?

Do spo­rządze­nia odczyn­nika Feh­linga potrze­bu­jemy:

Potrzebne sub­stan­cje – poza kwa­sem siar­ko­wym – widzimy na Fot.2.

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.2 – Potrzebne sub­stan­cje

Muszę w tym miej­scu ostrzec Sza­now­nego Czy­tel­nika. Wodo­ro­tle­nek sodu jest mocną zasadą i ma dzia­ła­nie żrące. Kwas siar­kowy(VI) ma także dzia­ła­nie żrące. Obie sub­stan­cje mogą w bez­po­śred­nim kon­tak­cie z naszym cia­łem poważnie je usz­ko­dzić. W doświad­cze­niu wyko­rzy­sty­wana jest też sól metalu ciężk­iego, która wyka­zuje dzia­ła­nie tok­syczne i rako­twór­cze. Konieczne jest sto­so­wa­nie odpo­wied­nich środ­ków och­rony oso­bi­stej.

Odczyn­nik Feh­linga przy­go­to­wuje się jako dwa oddzielne roz­twory:

A: roz­twór siar­czanu mie­dzi(II) i kwasu siar­ko­wego w wodzie,
B: roz­twór wodo­ro­tlenku sodu i winianu sodowo-pota­so­wego w wodzie.

Stęże­nia roz­two­rów nie są kry­tyczne – warto poek­s­pe­ry­men­to­wać. Orien­ta­cyj­nie, jako punkt wyj­ścia do doświad­czeń pole­cam wyko­nać odczyn­nik A jako 0,15M roz­twór siar­czanu mie­dzi(II) w 5% kwa­sie siar­ko­wym, nato­miast odczyn­nik B jako 0,6M roz­twór winianu sodowo-pota­so­wego w 0,75M NaOH [6].

Roz­twory A i B jest wygod­nie prze­lać do ozna­czo­nych bute­le­czek z two­rzywa sztucz­nego (Fot.3).

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.3 – Roz­twory skła­dowe odczyn­nika Feh­linga

Bez­po­śred­nio przez doda­niem próbki trzeba zmie­szać razem jed­na­kowe objęto­ści obu roz­two­rów.

Próba Feh­linga

Bez­po­śred­nio przed wyko­na­niem próby do pro­bówki nale­wamy po kilka cm3 roz­tworu A i B, a następ­nie doda­jemy odro­binę bada­nego cukru. Pow­stały roz­twór ogrze­wamy do wrze­nia (wraz z kamycz­kami wrzen­nymi) nie­wiel­kim pło­mie­niem pal­nika spi­ry­tu­so­wego.

Odczyn­nik Feh­linga ma wyraźnie nie­bie­ską barwę, bar­dziej inten­sywną niż sam roz­twór A (Fot.4).

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.4 – Odczyn­nik Feh­linga z dodat­kiem bada­nego cukru przed ogrza­niem

Po ogrza­niu z próbką w przy­padku sacha­rozy nie następuje żadna wyraźna zmiana koloru. Glu­koza powo­duje nato­miast zmianę koloru roz­tworu na cegla­sto­czer­wony (Fot.5). Metoda ta pozwala na łatwe i szyb­kie odróżn­ie­nie tych dwóch cukrów, a także innych związ­ków redu­ku­jących.

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.5 – Odczyn­nik Feh­linga z dodat­kiem bada­nego cukru (glu­kozy) po ogrza­niu

Wyja­śnie­nie

Zacho­dzący tutaj pro­ces jest reak­cją redoks. Nie­bie­ska barwa odczyn­nika Feh­linga jest spo­wo­do­wana przez obec­ność kom­pleksu katio­nów mie­dzio­wych z jonem winia­no­wym. W przy­padku obec­no­ści związ­ków redu­ku­jących w cza­sie pod­grze­wa­nia docho­dzi do reduk­cji katio­nów mie­dzi i wytwo­rze­nia nie­roz­pusz­czal­nego w wodzie tlenku mie­dzi(I) Cu2O o bar­wie czer­wo­nej [7]. Jed­no­cze­śnie glu­koza (przed­sta­wiona jako R-CHO, ponie­waż takiej samej reak­cji ule­gają też inne aldozy oraz ketozy ule­ga­jące tau­to­me­rii keto-eno­lo­wej) utle­nia się do jonu glu­ko­nia­no­wego, jak to przed­sta­wia poniższe rów­na­nie reak­cji:

2Cu2+ + R-CHO + NaOH + H2O → Cu2O↓ + R-COONa + 4H+

Sacha­roza nie wywo­łuje tych reak­cji, więc barwa roz­tworu pozo­staje nie­zmienna, co pozwala na jej odróżn­ie­nie od glu­kozy.


Lite­ra­tura:

Auto­rem foto­gra­fii i rysun­ków jest Marek Ples.

W powyższym tek­ście doko­nano nie­wiel­kich zmian edy­tor­skich w sto­sunku do wer­sji opu­bli­ko­wa­nej w  cza­so­pi­śmie, w celu uzu­pełn­ie­nia i lep­szego przy­sto­so­wa­nia do pre­zen­ta­cji na stro­nie inter­ne­to­wej.

Marek Ples

Aa